Los Angeles am Valentinstag. Den in den USA so groß gefeierten Tag der Liebe verbringt jedes Paar anders und während sich bei den einen regelrechte Dramen abspielen, erleben andere Harmonie und Versöhnung pur. Auch die hier gezeigten Paare, deren Wege sich auf eigenartige Weise kreuzen, stecken in den unterschiedlichsten Lebenssituationen. So begegnet die Offizierin Kate dem schwulen Holden, dessen Partner noch nicht öffentlich zu der Beziehung stehen kann, während der Blumenhändler Reed im letzten Moment bemerkt, dass sein Herz für eine andere Frau schlägt.

Cal Weaver (Steve Carell) ist jenseits der 40 und hat sich seinen bürgerlichen Traum verwirklicht – ein guter Job, ein schönes Haus, wunderbare Kinder, die Ehe mit seiner Schulfreundin. Doch dann erfährt Cal, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) ihn betrogen hat und die Scheidung will – unvermittelt löst sich die „perfekte“ Idylle in Luft auf. Und es kommt noch schlimmer: Als Single wider Willen hat Cal aufgrund seiner jahrzehntelangen Ehe völlig verlernt, wie man sich bei Dates verhält – uncooler geht es wirklich nicht. Weil der unglückliche Cal sein Selbstmitleid an einsamen Abenden in einer Bar ertränkt, nimmt ihn der attraktive, zehn Jahre jüngere Aufreißer Jacob Palmer (Ryan Gosling) unter seine Fittiche: Er will Cal helfen, seine Frau zu vergessen und ein neues Leben zu beginnen. Und er demonstriert ihm, welche Möglichkeiten sich dadurch eröffnen: willige Frauen, maskuline Drinks und ein Gefühl für Stil, wie man es in der Abteilung für Herrenoberbekleidung sicher nicht entwickeln kann. Doch nicht nur Cal und Emily vergaloppieren sich völlig auf der Suche nach Liebe: Ihr 13-jähriger Sohn Robbie verknallt sich in seine 17-jährige Babysitterin Jessica, die ihrerseits in Cal verliebt ist. Und obwohl dem Familienvater nach seinem Imagewechsel die Frauen zu Füßen liegen, lässt sich sein Herz nicht auswechseln: Offenbar sehnt es sich nach wie vor zu seinen Anfängen zurück.

Die 17-jährige Francis Houseman, von allen Baby genannt, verbringt den Sommerurlaub zusammen mit ihren Eltern und ihrer Schwester Lisa im Hotel der Kellermans.

Die zwei tödlichsten Agenten der CIA sind unzertrennlich, beste Freunde und Partner. Als sich beide in die selbe Frau verlieben, starten sie einen Wettstreit. Möge der bessere der beiden ihr Herz erobern...

Es war die ganz große Liebe. Holly und Gerry wollten ihr Leben miteinander verbringen. Doch es kommt anders: Gerry stirbt und Holly, erst 29 Jahre alt, bleibt allein zurück. Auch ihr Leben scheint zu Ende. Sie kapselt sich ab, verlässt das Haus nicht mehr. Doch eines Tages bekommt sie einen Brief, mit Garrys Handschrift. Es ist der erste von einer Anzahl an Briefen, die Gerry vor seinem Tod verfasst hat. Und in jedem stellt er Holly eine Aufgabe, die sie innerhalb eines Monats zu lösen hat. So beginnt für Holly ein Jahr voller Abenteuer - jedes von Gerry detailliert geplant und unterschrieben mit den Worten: "P.S. Ich liebe dich"...

William Thacker (Hugh Grant) traut seinen Augen kaum, als plötzlich Kinostar Anna Scott (Julia Roberts) seinen Buch- laden im Herzen des Londoner Stadtteils Notting Hill betritt. Nervös wechselt er ein paar Sätze mit ihr und damit wäre diese traumhafte Begegnung eigentlich auch schon vorbei. Das Schicksal hat jedoch andere Pläne: Wenige Minuten später stößt William auf der Portobello Road buchstäblich mit Anna zusammen.

Eine alte Lady entdeckt in einem Fernsehbericht über Tauchfahrten zur Titanic ein Bild von sich und meldet sich bei den Suchern. Ihnen erzählt sie ihre ganz persönliche Geschichte vom Untergang des angeblich unsinkbaren Riesen.

Megan (Analeigh Tipton) ist mehr als unzufrieden mit ihrem derzeitigen Liebesleben. Nach einer gescheiterten Beziehung hat sie Probleme, einen neuen Partner zu finden. Ihre beste Freundin Faiza (Jessica Szohr) überredet sie dazu, sich auf einen One-Night-Stand einzulassen und meldet sie auch prompt bei einer entsprechenden Dating-Seite an. Doch das Experiment mit Alec verläuft aus Megans Sicht sehr bedauernswert - als sie die Wohnung während der schrecklichen Verabredung fluchtartig verlassen will, ist über Nacht ganz Manhattan von einem Schneesturm eingedeckt worden. Schlecht für die beiden Mittzwanziger: In dem kleinem Stadtapartment gefangen, müssen sie sich näher kennenlernen, als einander unbekannte Sexpartner eigentlich sollten. Doch dann beschließt Megan, Alec eine zweite Chance zu geben...

Der Musikmanager Dan ist seit Jahren erfolglos und wird deshalb gefeuert. Völlig verzweifelt beschließt er, sich das Leben zu nehmen. Doch dann begegnet er zufällig der jungen Musikerin Greta und ist sofort begeistert von ihren Songs. Er ist sich sicher, dass der Gitarristin eine große Karriere bevorsteht und will sie deshalb managen. Greta ist anfangs nicht begeistert von dem Gedanken. Eigentlich wollte sie New York verlassen, weil ihr Freund sich aus dem Staub gemacht hat. Dan kann sie aber überzeugen und so beginnt für die Zwei eine besondere musikalische Reise.

Junge trifft Mädchen. Junge verliebt sich. Mädchen nicht. Als Tom Hanson (Joseph Gordon-Levitt) zum ersten Mal auf Summer Finn (Zooey Deschanel) trifft, weiß er, sie ist es! Wunderschön, charmant und witzig – sie ist die perfekte Frau. Es gibt nur ein kleines Problem: Summer glaubt nicht an die Liebe. Sie findet: Beziehungen sind kompliziert, also warum sollte man nicht einfach nur Spaß haben? Aber Tom ist verliebt und durchlebt 500 Tage lang die euphorischen Kicks und die quälenden Tiefpunkte der Liebe.